Dwingeloo ist ein Dorf in der Gemeinde Westerveld mit ca. 2.500 Einwohnern. Der große grüne Rasen im Zentrum des Dorfes steht unter Denkmalschutz. Die erste Erwähnung des Dorfes stammt aus dem Jahre 1181.
In Dwingeloo befindet sich die Kirche St. Nikolaus aus dem 15. Jahrhundert. Der heutige Turm wurde 1631 nach dem Einsturz des vorherigen Turms aufgestellt. Der Bau der St. Nikolauskirche in Dwingeloo ist mit der Legende des Fräuleins van Batinghe verbunden, die jeden Tag am Bau der Kirche vorbeiritt, weil sie ein Auge auf den Baumeister der Kirche geworfen hatte. Dieser Baumeister wurde so sehr abgelenkt, dass er seine Arbeit nicht mehr richtig verrichten konnte. Durch das Einschreiten des obersten Verwaltungsbeamten von Drenthe und ihrem Vater, dem Herrn von Batinghe, wurde das Fräulein auf eine Reise geschickt, jedoch erst nachdem sie ihrem Geliebten gesagt hatte, welche Form die Turmspitze der neuen Kirche ihrer Meinung nach haben sollte. Der Baumeister schaffte es dann, ihr Traumbild zu verwirklichen. Dies ist der Grund für den abweichenden architektonischen Stil. Nach Fertigstellung der Kirche sollen beide dennoch geheiratet haben.
Südlich des Dorfes befindet sich der Nationalpark Dwingelderveld, ein großes Wald- und Heidegebiet, in dem noch eine Schafherde vorhanden ist. Hier befindet sich auch ein großes Radioteleskop und am Rande des Gebietes das Planetarium. Südwestlich von Dwingeloo liegt das Landgut Oldengaerde, ein gut erhaltenes Drentsches Rittergut aus dem 15. Jahrhundert (1717 wieder aufgebaut). Verschiedene Teile dieses Landgutes gehören zu den 47 Nationaldenkmälern, die Dwingeloo zählt. Es gibt auch 11 städtische Denkmäler.
Dwingeloo bietet verschiedene Veranstaltungen wie den traditionellen Jahrmarkt Dwingelermarkt, das Radrennen Drentse 8 von Dwingeloo, das Midzomerfestival, das Sterrenfestival, den Volkorendag und das Mähdrescherrennen im Zentrum.
